منتول

منتول یا جوهر نعنا

منتول یک ترکیب آلی، به طور خاص یک مونوترپنوئید است که به صورت مصنوعی یا از روغن‌های نعناع ذرت، نعناع فلفلی یا سایر نعناع‌ها به دست می‌آید. این ترکیب، یک ماده کریستالی مومی، شفاف یا سفید است که در دمای اتاق جامد است و کمی بالاتر ذوب می شود. منتول برای اولین بار در سال 1771 توسط آلمانی هیرونیموس دیوید گاوبیوس سنتز شد.

شکل اصلی منتول موجود در طبیعت (-)-منتول است که به پیکربندی (1R,2S,5R) اختصاص دارد. منتول دارای خواص بی حس کننده موضعی و ضد تحریک است و به طور گسترده برای تسکین سوزش خفیف گلو استفاده می شود. منتول همچنین به عنوان یک آگونیست ضعیف گیرنده κ-افیونی عمل می کند.

نعناع وحشی، گونه اولیه نعناع است که برای ساخت کریستال های منتول طبیعی و تکه های منتول طبیعی استفاده می شود. این گونه عمدتاً در منطقه اوتار پرادش در هند رشد می کند.

منتول به طور طبیعی در روغن نعناع (همراه با کمی منتون، استر منتیل استات و سایر ترکیبات)، که از Mentha × piperita (نعناع فلفلی) به دست می آید، وجود دارد. منتول ژاپنی همچنین حاوی درصد کمی از نئومنتول 1-اپیمر است.

تولید منتول

منتول طبیعی از انجماد روغن نعناع به دست می آید. سپس بلورهای حاصل از منتول توسط فیلتراسیون جدا می شوند. مجموع تولید جهانی منتول در سال 1998 12000 تن بود که 2500 تن آن مصنوعی بود. منتول به عنوان یک انانتیومر منفرد (94% e.e.) در مقیاس 3000 تن در سال توسط شرکت بین المللی تاکاساگو تولید می شود. این فرآیند شامل یک سنتز نامتقارن است که توسط تیمی به رهبری ریوجی نویوری، که در سال 2001 جایزه نوبل شیمی را به رسمیت شناختن کار خود در این فرآیند، برنده شد، توسعه یافته است:

این فرآیند با تشکیل یک آمین آلیلیک از میرسن آغاز می شود که تحت ایزومریزاسیون نامتقارن در حضور کمپلکس رودیوم BINAP قرار می گیرد تا (پس از هیدرولیز) R-citronellal خالص از نظر انانتیومری ایجاد کند. این توسط یک واکنش کربونیل ان که توسط برومید روی آغاز می شود به ایزوپولگول [de] تبدیل می شود، که سپس هیدروژنه می شود تا منتول خالص بدهد.

فرآیند تجاری دیگر فرآیند هارمن-ریمر است، این فرآیند از m-cresol شروع می شود که با پروپن به تیمول آلکیله می شود. این ترکیب در مرحله بعد هیدروژنه می شود. منتول راسمیک با تقطیر جزء به جزء جدا می شود. انانتیومرها با تفکیک کایرال در واکنش با متیل بنزوات، کریستالیزاسیون انتخابی و به دنبال آن هیدرولیز جدا می شوند.

منتول راسمیک همچنین می تواند از هیدروژناسیون تیمول، منتون یا پولگون تشکیل شود. در هر دو مورد با پردازش بیشتر (تجزیه حباب کریستالیزه کنگلومرای منتیل بنزوات) امکان تغلیظ L-انانتیومر وجود دارد، با این حال این کارایی کمتری دارد، اگرچه هزینه‌های پردازش بالاتر ممکن است با هزینه‌های کمتر مواد خام جبران شود. مزیت دیگر این فرآیند این است که D-منتول برای استفاده به عنوان یک ماده کمکی کایرال، همراه با معمول‌تر L-آنتی پاد، به‌طور ارزان در دسترس می‌شود.

ساختار منتول

منتول طبیعی به عنوان یک استریوایزومر خالص، تقریباً همیشه به شکل (1R,2S,5R) وجود دارد (گوشه سمت چپ پایین نمودار زیر). هشت استریو ایزومر ممکن عبارتند از:

در ترکیب طبیعی، گروه ایزوپروپیل در جهت ترانس به هر دو گروه متیل و هیدروکسیل است. بنابراین، می توان آن را به هر یک از روش های نشان داده شده ترسیم کرد:

انانتیومرهای (+)- و (-) منتول بر اساس ترکیبات سیکلوهگزانشان پایدارترین در میان آن ها هستند. با خود حلقه در شکل صندلی، هر سه گروه حجیم می توانند در موقعیت های استوایی جهت گیری کنند.

دو شکل کریستالی برای منتول راسمیک دارای نقطه ذوب 28 درجه سانتیگراد و 38 درجه سانتیگراد هستند. منتول خالص (-) دارای چهار شکل کریستالی است که پایدارترین آن ها شکل α، سوزن های پهن آشنا است.

خواص بیولوژیکی منتول

توانایی منتول برای تحریک شیمیایی گیرنده‌های TRPM8 حساس به سرما در پوست، مسئول احساس خنکی شناخته شده‌ای است که هنگام استنشاق، خوردن یا استفاده از آن روی پوست ایجاد می‌کند. از این نظر، شبیه کپسایسین است، ماده شیمیایی مسئول تندی فلفل دلمه ای داغ (که حسگرهای گرما را تحریک می کند، همچنین بدون ایجاد تغییر واقعی در دما).

خواص ضد درد منتول از طریق فعال سازی انتخابی گیرنده های κ-اپیوئیدی انجام می شود. منتول کانال‌های کلسیم و کانال‌های سدیم حساس به ولتاژ را مسدود می‌کند و فعالیت عصبی را کاهش می‌دهد که ممکن است ماهیچه‌ها را تحریک کند.

برخی از مطالعات نشان می‌دهند که منتول به‌عنوان یک تعدیل‌کننده آلوستریک مثبت گیرنده GABAA عمل می‌کند و انتقال GABAergic را در نورون‌های PAG افزایش می‌دهد. منتول دارای خواص بیهوشی مشابه پروپوفول است، اگرچه از آن قوی تر است، زیرا با همان محل های گیرنده گاباآ در تعامل است. منتول همچنین ممکن است فعالیت گیرنده های گلیسین را افزایش دهد و گیرنده های 5-HT3 و nAChRs را تعدیل منفی کند.

منتول به طور گسترده در مراقبت از دندان به عنوان یک عامل ضد باکتری موضعی استفاده می شود که در برابر چندین نوع استرپتوکوک و لاکتوباسیل موثر است. منتول همچنین فشار خون را کاهش می دهد و از طریق فعال سازی TRPM8 با انقباض عروق مخالفت می کند.

کاربرد منتول در آرایشی و بهداشتی

• در محصولات بدون نسخه برای تسکین کوتاه مدت گلودرد خفیف و سوزش خفیف دهان یا گلو مانند: بالم لب و داروهای سرفه.
• در برخی از محصولات زیبایی مانند نرم کننده های مو، بر اساس مواد طبیعی (به عنوان مثال،  ⁠Ives).

کاربرد منتول در داروسازی

• به عنوان یک ضد خارش برای کاهش خارش.
• به عنوان یک مسکن موضعی، برای تسکین دردهای جزئی، مانند گرفتگی عضلات، رگ به رگ شدن، سردرد و شرایط مشابه، به تنهایی یا همراه با مواد شیمیایی مانند کافور، روغن اکالیپتوس یا کپسایسین استفاده می شود.
• به عنوان یک تقویت کننده نفوذ در دارورسانی از طریق پوست.
• در داروهای ضد احتقان سینه و سینوس ها (کرم، چسب یا استنشاق بینی).
• در داروهای خاصی که برای درمان آفتاب سوختگی استفاده می شود، زیرا احساس خنکی ایجاد می کند (که اغلب با آلوئه همراه است).
• معمولاً در محصولات بهداشت دهان و دندان و داروهای بوی بد دهان، مانند دهان شویه، خمیر دندان، اسپری های دهان و زبان و به طور کلی به عنوان یک عامل طعم دهنده غذا استفاده می شود. مانند آدامس و آب نبات.
• در محصولات کمک های اولیه مانند “یخ معدنی” برای ایجاد یک اثر خنک کننده به عنوان جایگزینی برای یخ واقعی در غیاب آب یا برق (کیسه، چسب بدن / آستین یا کرم).

کاربردهای جوهر نعنا

• در محصولات افترشیو برای تسکین سوختگی تیغ.
• به عنوان یک افزودنی تنباکو برای سیگار کشیدن در برخی از مارک های سیگار، برای طعم و مزه و کاهش تحریک گلو و سینوس ناشی از سیگار کشیدن. منتول همچنین تراکم گیرنده نیکوتین را افزایش می‌دهد و پتانسیل اعتیادآوری محصولات تنباکو را افزایش می‌دهد.
• به عنوان یک آفت کش در برابر کنه های نای زنبورهای عسل.
• در عطرسازی، از منتول برای تهیه استرهای منتیل برای تاکید بر نت های گل (به ویژه گل رز) استفاده می شود.
• در تکه‌های مختلف، از تکه‌های کاهش‌دهنده تب که روی پیشانی کودکان اعمال می‌شود تا «لبه‌های پا» برای تسکین بسیاری از بیماری‌ها (این مورد در آسیا، به‌ویژه ژاپن بسیار شایع‌تر و پیچیده‌تر است: برخی از انواع از «برآمدگی‌های عملکردی» یا برجستگی‌های کوچک برای ماساژ استفاده می‌کنند. پاهای فرد و همچنین تسکین آنها و خنک کردن آن ها).
• به عنوان یک ضد اسپاسم و شل کننده عضلات صاف در آندوسکوپی دستگاه گوارش فوقانی.

کاربرد منتول در شیمی آلی

در شیمی آلی، منتول به عنوان یک ماده کمکی کایرال در سنتز نامتقارن استفاده می شود. به عنوان مثال، استرهای سولفینات ساخته شده از سولفینیل کلرید و منتول را می توان برای ساخت سولفوکسیدهای خالص انانتیومر از طریق واکنش با معرف های ارگانولیتیوم یا معرف های گریگنارد استفاده کرد. منتول با اسیدهای کربوکسیلیک کایرال واکنش می دهد و استرهای منتیل دیاستریومیک می دهد که برای تفکیک کایرال مفید هستند.

می توان آن را به عنوان یک کاتالیزور برای تولید سدیم برای شیمیدان آماتور از طریق فرآیند کاهش منیزیم کاتالیزور الکل استفاده کرد.منتول برای عملکرد ورزشی در محیط های گرم به طور بالقوه ارژوژنیک (افزایش عملکرد) است.

به منظور خرید منتول با قیمت مناسب و مقرون به صرفه با بخش فروش منتول پتروشیمی دانشمند تماس بگیرید.

لیست قیمت منتول