ایزوتیازولین

ایزوتیازولین چیست

(What is isotiazoline)

اهمیت ایزوتیازول و ترکیبات حاوی هسته ایزوتیازول طی چند سال اخیر در حال افزایش است. ایزوتیازولین (isotiazoline) یک ترکییب شیمیایی آلی حاوی حلقه هتروسیکل است. این ماده به علت داشتن فعالیت باکتریواستاتیک و قارچ استاتیک، به عنوان بایوساید (biocide) مصرف می گردد.

این ماده شیمیایی ضد میکربی است و برای کنترل باکتری ها، قارچ ها و جلبک های تشکیل دهنده لجن در سیستم های خنک کننده آب و فاضلاب و کاغذ سازی، سیستم های استخراج نفت و دیگر موارد صنعتی کاربرد دارد. هدف از استفاده از این ماده در محصولات بهداشتی و آرایشی، مهار فعالیت های میکروبی است که می تواند محصول را تا قبل از تاریخ انقضاء نگهداری کند.

پایداری آن در pH  بالاتر از 8، یعنی محیط های قلیایی، کاهش می یابد. با این حال، در غلظت های خیلی کم بسیار موثر است. این ماده طیف گسترده ای از فعالیت را داراست. محلول در آب است و با سورفاکتانت های غیر یونی سازگار است.

به نوع میکس یا مخلوط آن، کیتون گفته می شود که عمده کاربرد آن در صنعت آرایشی و بهداشتی است.

تولید ایزوتیازولین

(Production of isothiazoline)

اولین بار این ماده در دهه 1960 کشف شده است. این هتروسیکل ساده به تنهایی کارایی نداشته اما مشتقات آن مانند: متیل کلروایزوتیازولینون دارای کاربردهای گسترده ای هستند. ایزوتیازولین(isotiazoline) نوعی بایوساید (biocide) یا گندزداست که معمولا از آن برای از بین بردن و کنترل باکتری ها، قارچ ها، کپک ها و میکروب های مضر استفاده می شود. کمپلکس ایزوتیازولین (isotiazoline) از برهم کنش شیمیایی ترکیباتی مانند متیل ایزوتیازولینون و متیل کلروایزوتیازولینون تولید می شود.

ایزوتیازولینون ها به طور معمول در مقیاس صنعتی با بسته شدن حلقه مشتقات 3-سولفانیل پروپان آمید تهیه می شوند. یکی دیگر از روش های تولید ایزوتیازولین از طریق اسید آکریلییک می باشد.

بسته شدن حلقه شامل تبدیل گروه تیول به یک گونه واکنش پذیر است که توسط مرکز نیتروژن مورد حمله هسته ای قرار می گیرد. این به طور معمول شامل کلرزنی یا اکسیداسیون 3-سولفانیل پروپان آمید به دی سولفید مربوطه است. این شرایط واکنش همچنین حلقه ایزوتیازولیدین میانی را اکسید می کند تا محصول موردنظر به دست آید.

مکانیزم عملکرد ایزوتیازولین

ایزوتیازولون و مشتقات آن از یک مکانیسم دو مرحله ای استفاده می کنند که شامل مهار سریع (دقیقه ای) رشد و متابولیسم، و به دنبال آن آسیب غیرقابل برگشت سلول و در نتیجه از دست دادن سلول (ساعتی) است. سلول ها با اختلال در مسیرهای متابولیکی مربوط به آنزیم های دهیدروژناز مهار می شوند. عملکردهای مهم فیزیولوژیکی از جمله رشد، تنفس (مصرف اکسیژن) و تولید انرژی (سنتز) به سرعت در میکروب ها مهار می شوند. که باعث مرگ سلولی در نتیجه تخریب تیول های پروتئین و تولید رادیکال های آزاد است. میزان کشتار ممکن است توسط مواد کمکی مختلف از جمله سورفاکتانت ها افزایش پیدا کند. این مکانیسم منحصر به فرد منجر به طیف وسیعی از فعالیت، سطح کم استفاده و دشواری در دستیابی به مقاومت شود.

ویدیو درباره محصول ایزوتیازولین

(Video isothiazoline)

جدول مشخصات فنی ایزوتیازولین

کاربرد ایزوتیازولین

(Application of isothiazoline)

این محصول در صنایع مختلف کاربردهای گسترده ای دارد که می توان به چندین مورد آن اشاره کرد:

• صنعت آرایشی و بهداشتی به عنوان نگه دارنده
• داروسازی برای تولید داروهای ضد افسردگی
• مواد شیمیایی زراعی
• تصفیه آب و فاضلاب
• تولید رنگ های امولسیونی
• لاک های چوبی
• تولید چسب ها
• صنعت چرم سازی (چرم طبیعی و مصنوعی)
• تولید محصولات مراقبت شخصی (مانند شامپو)
• تولید دترجنت (مواد شوینده مانند پاک کننده های خانگی)
• در تولید آنتی باکتریال صنعت تراشکاری
• مایعات فلزکاری
• سیستم های آب خنک کننده (برج های خنک کننده)
• مخازن زخیره سوخت
• کاغذسازی (سیستم های آب خمیر کاغذ)
• سیستم های استخراج روغن
• نگهداری چوب
• مصالح ساختمانی مانند چسب، رنگ، رزین، امولسیون
• جایگزین فرمالدئید

متیل ایزوتیازولین 2methyl-4-isothiazolin-3-one چیست

هنگامی که یک استخلاف متیل به خانواده آمیدهای حلقوی ایزوتیازولین افزوده می شود، ماده متیل ایزوتیازولین MIT یا MI  تولید می گردد. این ماده هتروسیکل یک حلقه 5 عضوی دارای یک اتم نیتروژن، گوگرد و گروه کربونیل می باشد.

متیل کلروایزوتیازولینون (5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one)چیست

این ماده برای اولین بار در دهه 1970 در مواد آرایشی استفاده شد. هنگامی که یک استخلاف متیل و استخلاف هالوژنی کلر به خانواده آمیدهای حلقوی ایزوتیازولین، ماده متیل کلروایزوتیازولینون یا MCIT تولید می گردد. این محصول را با نام تجاری کیتون سی جی kathon CG)) نیز می شناسند. متیل کلروایزوتیازازولینون ممکن است در ترکیب با سایر مواد نگهدارنده از جمله اتیل پارابن، بنزالکونیوم کلراید و برونوپل استفاده شود.

لیست قیمت ایزوتیازولین