اسید بنزوئیک دارای فرمول شیمیایی C6H5CO2H است. این اسید، ساده ترین اسید کربوکسیلیک معطر است. این نام از صمغ بنزوئین گرفته شده است.
بنزوئیک اسید چیست؟
اسید بنزوئیک به طور طبیعی در بسیاری از گیاهان وجود دارد و به عنوان واسطه ای در بیوسنتز بسیاری از متابولیت های ثانویه عمل می کند. نمک های بنزوئیک اسید به عنوان مواد نگهدارنده غذا استفاده می شود. اسید بنزوئیک پیش ماده مهمی برای سنتز صنعتی بسیاری از مواد آلی دیگر است. نمک ها و استرهای اسید بنزوئیک به عنوان بنزوات شناخته می شوند. پتروشیمی دانشمند، تولید کننده و تامین کننده اسید بنزوئیک، می باشد. برای اطلاع از قیمت اسید بنزوئیک با تیم کارشناسی ما در ارتباط باشید.
اسید بنزوئیک، یک ترکیب آلی سفید و کریستالی متعلق به خانواده اسیدهای کربوکسیلیک است که به طور گسترده به عنوان نگهدارنده غذا و در ساخت انواع مواد آرایشی، رنگی، پلاستیکی و مواد دافع حشرات استفاده می شود.
جدول مشخصات فنی اسید بنزوئیک:
فرمول شیمیایی | C7H6O2 |
شکل ظاهری | جامد بلوری بی رنگ |
بو | بوی ضعف، بوی مطبوع |
جرم مولکولی | 122.1 g/mol |
نقطه ذوب | 122°C |
نقطه جوش | 250 °C |
حلالیت در آب | 3.4 g/lit |
انحلال پذیری | حلالیت محلول در استون، بنزن،CCl4 ، CHCl3، الکل، اتیل اتر، هگزان، فنیل ها، آمونیاک مایع، استات ها، متانول، اتانول |
دانسیته | 1.26 g/cm3 |
تاریخچه بنزوئیک اسید:
اسید بنزوئیک در قرن شانزدهم کشف شد. تقطیر خشک بنزوئین صمغی ابتدا توسط نوستراداموس در سال 1556 میلادی و سپس توسط الکسیوس پدمتانوس و بلیز دی ویگنر توصیف شد. در سال 1875 سالکوفسکی توانایی ضد قارچی اسید بنزوئیک را کشف کرد، که برای مدت طولانی در حفظ میوه های حاوی بنزوات مورد استفاده قرار می گرفت.
نام های دیگر اسید بنزوئیک:
اسید بنزوئیک را با نام های دیگری نظیر کربوکسی بنزن، E210 ، اسید دراسیلیک، اسید فنیل متانوئیک و با علامت اختصاری BzOH می شناسند.
ساختار اسید بنزوئیک:
این ماده دارای یک حلقه آروماتیک می باشد، که به این حلقه یک گروه هیدروکسیل با پیوند یگانه متصل است و همچنین یک گروه کربونیل نیز به این حلقه وصل شده است.
تولید اسید بنزوئیک:
آماده سازی صنعتی بنزوئیک اسید:
اسید بنزوئیک از طریق اکسیداسیون نسبی تولوئن با اکسیژن به صورت تجاری تولید می شود. این فرآیند توسط نفتنات کبالت یا منگنز کاتالیز می شود. این فرآیند از مواد فراوانی استفاده می کند و با بازدهی بالا ادامه می یابد.
اولین فرآیند صنعتی شامل واکنش بنزوتریک کلراید (تری کلرو متیل بنزن) با هیدروکسید کلسیم در آب و استفاده از نمک های آهن به عنوان کاتالیزور بود. بنزوات کلسیم حاصل با اسید کلریدریک به اسید بنزوئیک تبدیل می شود. این محصول حاوی مقادیر قابل توجهی از مشتقات اسید بنزوئیک کلر دار است. به همین دلیل، اسید بنزوئیک برای مصرف انسان با تقطیر خشک بنزوئین صمغ به دست آمد. اکنون اسید بنزوئیک با کیفیت غذایی به صورت ترکیبی تولید می شود.
واکنش های اسید بنزوئیک:
واکنش های اسید بنزوئیک می تواند در حلقه معطر یا در گروه کربوکسیل رخ دهد:
واکنش جایگزینی معطر الکتروفیلی عمدتا در 3 موقعیت به دلیل گروه کربوکسیلیک الکترون جلب خواهد شد. به عنوان مثال، اسید بنزوئیک متا جهت دهنده است.
گروه کربوکسیل در اسید بنزوئیک:
واکنش های معمول برای اسیدهای کربوکسیلیک همچنین به اسید بنزوئیک اعمال می شود. استرهای بنزوات محصول واکنش کاتالیزوری اسید با الکل ها هستند. آمیدهای بنزوئیک اسید معمولاً از بنزوئیل کلراید تهیه می شوند. کمبود آب به انیدرید بنزوئیک با انیدرید استیک یا پنتا اکسید فسفر ایجاد می شود. مشتقات اسید بسیار واکنشی مانند هالیدهای اسید به راحتی با مخلوط شدن با عوامل هالوژناسیون مانند کلریدهای فسفر یا کلرید تیونیل به دست می آیند. ارتو استرها را می توان با واکنش الکل ها در شرایط فاقد آب اسیدی با بنزونیتریل به دست آورد.
کاهش به بنزآلدئید و بنزیل الکل با استفاده ازDIBAL-H ، LiAlH4 یا سدیم بوروهیدرید امکان پذیر است. دکربوکسیلاسیون به بنزن ممکن است با گرم شدن در کینولین در حضور نمک های مس انجام شود. با گرم كردن نمك نقره می توان دكربوكسیلاسیون Hunsdiecker را به دست آورد.
اسید بنزوئیک در چه میوه هایی وجود دارد؟
اسید بنزوئیک به طور طبیعی در قره قاط، آلو خشک، توت فرنگی، سیب و ماست وجود دارد. در برخی از غذاها، بنزوات ممکن است طعم نامطلوبی به عنوان فلفل یا سوزاننده ارائه دهد.
چه غذاهایی حاوی بنزوات هستند؟
بنزوات ها معمولاً به دلیل استفاده به عنوان مواد نگهدارنده ضد میکروب شناخته می شوند. منابع طبیعی غنی از بنزوات را می توان در انواع توت ها، آلو خشک، چای، برخی گیاهان و ادویه جات مانند جوز هندی، دارچین، کاسیا، میخک و در مقادیر کم، سایر مواد غذایی مانند شیر، پنیر، ماست، سویا، آجیل و حبوبات یافت.
مکانیزم اسید بنزوئیک در صنایع غذایی:
اسید بنزوئیک از رشد کپک، مخمر و برخی از باکتری ها جلوگیری می کند. یا مستقیماً به آن افزوده می شود یا در اثر واکنش با نمک سدیم، پتاسیم یا کلسیم ایجاد می شود. این مکانیسم با جذب اسید بنزوئیک به سلول شروع می شود. اگر pH داخل سلولی به 5 یا کمتر تغییر کند ، تخمیر بی هوازی گلوکز از طریق فسفوفروکتوکیناز 95٪ کاهش می یابد. بنابراین اثر اسید بنزوئیک و بنزوات به PH غذا بستگی دارد. غذاها و نوشیدنی های اسیدی مانند آب میوه (اسید سیتریک)، نوشیدنی های گازدار (دی اکسید کربن)، نوشابه (اسید فسفریک)، ترشی (سرکه) یا سایر مواد غذایی اسیدی با اسید بنزوئیک و بنزوات ها نگهداری می شوند.
سطح معمول استفاده از اسید بنزوئیک به عنوان ماده نگهدارنده در غذا بین 05/0 تا 0/1 درصد است. غذاهایی که ممکن است در آن ها از اسید بنزوئیک استفاده شود و حداکثر میزان استفاده از آن با قوانین محلی غذایی کنترل می شود.
نگرانی ابراز شده است که اسید بنزوئیک و نمک های آن ممکن است در برخی نوشابه ها با اسید اسکوربیک (ویتامین C) واکنش نشان دهند و مقادیر کمی بنزن سرطان زا تشکیل دهند.
کاربرد بنزوئیک اسید در صنعت:
- اسید بنزوئیک عمدتا در تولید فنل توسط دکربوکسیلاسیون اکسیداتیو در دمای 300-400 درجه سانتیگراد مصرف می شود. فنل می تواند به سیکلوهگزانول تبدیل شود، که ماده اولیه ای برای سنتز نایلون است.
- اسید بنزوئیک به عنوان پیش درآمد نرم کننده ها می باشد. نرم کننده های بنزوات، مانند استرهای گلیکول، دی اتیلن گلیکول و تری اتیلن گلیکول، با ترانس استریشن متیل بنزوات با دیول مربوطه به دست می آیند. روش دیگر این گونه ها با تیمار بنزوئیل کلراید با دیول به وجود می آیند. از این نرم کننده ها به طور مشابه موارد استفاده شده از استرات ترفتالیک اسید استفاده می شود.
- از این ماده به عنوان پیش ماده بنزوات سدیم و مواد نگهدارنده غذایی استفاده می شود. اسید بنزوئیک و نمک های آن به عنوان نگهدارنده های غذایی استفاده می شود، که توسط شماره های E E210 ، E211، E212 و E213 نشان داده می شود.
- از بنزوئیک اسید در ساخت داروها نیز استفاده می شود. اسید بنزوئیک یکی از ترکیبات پماد ویتفیلد است که برای درمان بیماری های قارچی پوستی مانند تینیا، کرم حلقوی و پای ورزشکار استفاده می شود. بنزوئیک اسید به عنوان اصلی ترین ترکیب بنزوئین صمغی، ماده اصلی در تنتور بنزوئین و حبوبات Friar است. چنین محصولاتی از سابقه طولانی استفاده به عنوان ضد عفونی کننده های موضعی و ضد احتقان های استنشاق استفاده می کنند. اسید بنزوئیک در اوایل قرن بیستم به عنوان خلط آور، ضد درد و ضد عفونی کننده استفاده می شد.
- اسید بنزوئیک با استفاده از تیونیل کلراید، فسژن یا یکی از کلریدهای فسفر پیش ماده بنزوئیل کلراید، C6H5C(O)Cl است. بنزوئیل کلراید ماده اولیه مهمی برای چندین مشتق اسید بنزوئیک مانند بنزیل بنزوات است که در طعم دهنده های مصنوعی و مواد دافع حشرات استفاده می شود.
- در آزمایشگاه های آموزشی، اسید بنزوئیک یک استاندارد معمول برای کالیبراسیون گرماسنج است.
- بنزوئیک اسید در توت فرنگی به طور طبیعی وجود دارد و همچنین اسید بنزوئیک در مواد غذایی مورد استفاده قرار می گیرد.
به منظور خرید اسید بنزوئیک می توانید با کارشناسان فروش پتروشیمی دانشمند تماس بگیرید.
لیست قیمت اسید بنزوئیک:
ردیف | نــام مــحــصول | قیمت |
1 | قیمت بنزوئیک اسید | تماس بگیرید. |
یک پاسخ
عالی و مفید