زایلین

زایلین چیست؟

زایلین (از واژه یونانی ξύلو، زیلو، “چوب”)، بر گرفته شده است. زایلول یا دی متیل بنزن هر یک از ایزومرهای دی متیل بنزن یا ترکیبی از آن می باشد. زایلین دارای فرمول شیمیایی C₈H₁₀ می باشد. ایزومرهای زایلین شامل اورتو-زایلین، متا-زایلین و پارا-زایلین می باشد. هر یک از این سه ترکیب دارای یک حلقه بنزن مرکزی با دو گروه متیل هستند که در مواد جایگزین متصل شده اند. همه آن ها مایعات قابل اشتعال و بی رنگی هستند که برخی از آن ها دارای ارزش صنعتی بالایی می باشند.

تاریخچه زایلین:

زایلین برای اولین بار در سال 1850 توسط شیمی دان فرانسوی آگوست كاهورس استخراج شد و به عنوان ماده سازنده قیر و چوب كشف شد.

تولید زایلین:

زایلین ها از جمله مواد مهم پتروشیمی هستند که با اصلاح کاتالیزوری و همچنین کربن زغال سنگ در تولید سوخت کک تولید می شوند. بسته به منبع، در غلظت های 0.5 الی 1 درصد نیز در روغن خام وجود دارد. مقادیر کم در بنزین و سوخت هواپیما موجود است.

زایلن ها عمدتا به عنوان بخشی از مواد معطر BTX (بنزن، تولوئن و زایلن ها) استخراج شده از محصول اصلاح کاتالیزوری معروف به ریفورماتور تولید می شوند. مخلوط زایلن یک مایع کمی چرب و بی رنگ است که معمولاً به عنوان حلال مشاهده می شود.

سالانه چندین میلیون تن زایلین، تولید می شود. در سال 2011، یک کنسرسیوم جهانی ساخت یکی از بزرگترین کارخانه های تولید زایلن در سنگاپور را آغاز کرد.

ایزومرهای زایلین:

زایلن به سه شکل ایزومریک وجود دارد. ایزومرها را می توان با تعیین ارتو- (o-)، متا- (m-) و پارا- (p-) تشخیص داد، که مشخص می کند دو گروه متیل به کدامیک از اتم های کربن (حلقه بنزن) متصل هستند. با شمارش اتم های کربن در اطراف حلقه از یکی از کربن های حلقه متصل به یک گروه متیل شروع می شود.

با توجه به گروه متیل دوم، ایزومر اورتو دارای نام IUPAC از 1،2-دی متیل بنزن است. ایزومر متا 1و3-دی متیل بنزن و ایزومر پارا، 4-dimethylbenzene است. از بین سه ایزومر، ایزومر پارا، بیشترین جستجوی صنعت را دارد. زیرا می تواند به اسید ترفتالیک اکسید شود.

انواع زایلین ها:

• متا زایلین
• اورتو زایلین 
• پارا زایلین
• زایلین مخلوط

متا زایلین چیست؟

متا زایلین، هیدروکربن معطر است. این ماده، یکی از سه ایزومر دی متیل بنزن است که در مجموع به عنوان زایلن شناخته می شود. حرف m- مخفف meta- است، که نشان می دهد دو گروه متیل موجود در m-xylene موقعیت های 1 و 3 حلقه بنزن را اشغال می کنند. در موقعیت دو گروه متیل، الگوی جایگزینی آرن آن هاست که با سایر ایزومرها، اورتو-زایلن و پارا-زایلن متفاوت است. فرمول شیمیایی همه یکسان C₆H₄ (CH₃)₂ است. تمام ایزومرهای زایلن بی رنگ و به شدت قابل اشتعال هستند.

تولید و کاربرد متا زایلین:

نفت حاوی حدود 1 درصد زایلن است. بیشترین کاربرد متا زایلن در تولید اسید ایزوفتالیک است که به عنوان مونومر کوپلیمر کننده برای تغییر خواص پلی اتیلن ترفتالات استفاده می شود. تبدیل متا-زایلین به ایزوفتالئیک اسید، مستلزم اکسیداسیون کاتالیزوری است. متا زایلن همچنین به عنوان ماده اولیه در ساخت 2 و4-زایلین و 2 و6- زایلین و همچنین طیف وسیعی از مواد شیمیایی با حجم کمتر استفاده می شود و اکسیداسیون ایزوفتالونیتریل می دهد.

پارا زایلین چیست؟ p-Xylene

(پارا-زایلن) نیز هیدروکربن معطر است. این یکی از سه ایزومر دی متیل بنزن است که در مجموع به عنوان زایلن شناخته می شود. p- مخفف پارا است، نشان می دهد که دو گروه متیل در پارا-زایلین از موقعیت های جایگزین 1 و 4 به طور مخالف برخوردار هستند. در این موقعیت، الگوی جایگزینی دو گروه متیل، متفاوت از ایزومرها، اورتو-زایلین و متا-زایلین می باشد. فرمول شیمیایی همه یکسان       C₆H₄(CH₃)₂  است. تمام ایزومرهای زایلن بی رنگ و به شدت قابل اشتعال می باشند.

کاربردهای صنعتی پارا-زایلین:

پارا زایلین، ماده اولیه شیمیایی مهمی است که در سنتز مقیاس وسیع پلیمرهای مختلف به کار می رود. این ماده در صنعت دارای طیف وسیعی از کاربردهاست. به طور خاص، یک جز در تولید اسید ترفتالیک برای پلی استرهایی مانند پلی اتیلن ترفتالات (به طور کلی با نام PET شناخته می شود) است. همچنین ممکن است برای تولید پاریلین مستقیماً پلیمری شود.

اورتو زایلین چیست؟ O-Xylene

ارتو-زایلین یا اورتو زایلن، هیدروکربنی معطر با فرمول C₆H₄(CH₃)₂ است. با دو جایگزین متیل متصل به اتم های کربن مجاور یک حلقه بنزن (پیکربندی ارتو). این ایزومر سازنده ای از متازایلین و پارا زایلین است، به این ماده ترکیبی، زایلین مخلوط یا xylenes نیز گفته می شود. اورتو زایلین مایع، قابل اشتعال، کمی روغنی و بی رنگ است.

تولید و استفاده از اورتو زایلین:

می دانیم که نفت یک درصد زایلین دارد. اکثر اکسیلن با ترک خوردن نفت تولید می شود، که توزیع ترکیبات معطر، از جمله ایزومرهای زایلین را فراهم می کند. متا زایلن به ارتو زایلن تبدیل می شود. اورتو زایلین تا حد زیادی در تولید فتالیک انیدرید استفاده می شود که پیش ماده بسیاری از مواد، داروها و سایر مواد شیمیایی است. گروه های متیل که به اکسیداسیون آسان آن ها مربوط می شوند، مستعد هالوژناسیون هستند. این گروه ها با برم، واکنش می دهند و در نهایت منجر به تترابرومید می شوند:

C₆H₄(CH₃)₂ + 4 Br₂ → C₆H₄ (CHBr₂)₂ + 4 HBr

زایلین مخلوط چیست؟

زایلن مخلوط یک مایع هیدروکربن معطر بی رنگ و قابل اشتعال با بوی شیرین است. زایلن مخلوط مخلوطی از ایزومرهای مختلف زایلین ها مانند متا زایلین، پاراکسیلین، اورتو زایلین و اتیل بنزن است. توزیع ایزومرها در زایلین متفاوت است. زایلن های تجاری حاصل از منابع نفتی حاوی تقریباً 40 الی 50٪ متا-زایلین، 20٪ ارتو-زایلین، 20٪ پارا-زایلین و 5٪ الی 15٪ اتیل بنزن هستند. حدود 98٪ پاراکسیلن توسط زنجیره پلی استر برای تولید فیلم، فیبر و پلی اتیلن ترفتالات (PET)، از طریق یکی از دو واسطه مصرف می شود: دی متیل ترفتالات (DMT) یا اسید ترفتالیک خالص (PTA).

از متا زایلین در تولید اسید ایزوفتالیک استفاده می شود. از اورتو-زایلین در تولید انیدرید فتالیک استفاده می شود. همچنین از زایلین مخلوط به عنوان حلال در صنایع مختلف استفاده نهایی می شود. زایلن مخلوط یک ماده پایه ضروری برای مواد شیمیایی مختلف است و بنابراین، انتظار می رود بازار جهانی رشد قابل توجهی را در دوره پیش بینی ثبت کند و تا سال 2028 به ارزش بازار 74.79 میلیارد دلار برسد.

کاربرد زایلین مخلوط:

از زایلین مخلوط برای کاربردهای مختلف استفاده می شود. به عنوان مثال، از آن برای افزایش تعداد اکتان بنزین استفاده می شود. همچنین از زایلین مخلوط به عنوان حلال در صنایع مختلف استفاده نهایی می شود. همچنین به عنوان ماده رقیق کننده در رنگ، جوهر و غیره نیز کاربرد دارد. عمده ترین کاربرد زایلین مخلوط استفاده از آن به عنوان ماده پایه برای تولید مواد شیمیایی مختلف است.

زایلین مخلوط در صنایع مختلف کاربرد دارد. بر اساس استفاده نهایی و کاربری، زایلین مخلوط به رنگ و پوشش، سموم دفع آفات، مواد شیمیایی، بنزین و لاستیک و چاپ و چرم طبقه بندی می شود. تخمین زده می شود که بخش مواد شیمیایی به دلیل افزایش تقاضا برای پاراکسیلن در بازار جهانی، رشد قابل توجهی داشته باشد.

زایلن ها با متیلاسیون تولوئن و بنزن تولید می شوند. زایلن تجاری یا آزمایشگاهی تولید شده معمولاً حاوی حدود 40 الی 65٪ متا زایلین و تا 20٪ هر ارتو زایلین، پارا زایلین و اتیل بنزن است. نسبت ایزومرها را می توان با استفاده از فرآیند ثبت اختراع یا ترانس آلکیلاسیون زایلین با خود یا تری متیل بنزن، به نفع پارا زایلین بسیار ارزشمند تغییر داد. این تبدیل ها توسط زئولیت ها کاتالیز می شوند.

خواص زایلین ها:

خصوصیات شیمیایی و فیزیکی زایلین با توجه به ایزومرهای مربوطه متفاوت است. نقطه ذوب از  47.87 درجه سانتیگراد تا 13.26 درجه سانتیگراد است. به طور معمول، نقطه ذوب پارا ایزومر بسیار بالاتر است زیرا بسته بندی بیشتری دارد به راحتی در ساختار کریستال قرار دارد. نقطه جوش هر ایزومر در حدود 140 درجه سانتی گراد است. چگالی هر ایزومر در حدود 0.87 گرم در میلی لیتر می باشد و در نتیجه چگالی کمتری نسبت به آب دارد. زایلین موجود در هوا را می توان با غلظت هایی از 0.08 تا 3.7 ppm (بخش های زایلن در هر میلیون قسمت هوا) بو کرد و در آب با 0.53 تا 1.8 ppm مزه کرد.

زایلن ها با آب و انواع الکل ها، آزوتروپ ایجاد می کنند. آزوتروپ با آب از 60٪ زایلن تشکیل شده و در دمای 94.5 درجه سانتیگراد می جوشد. همانند بسیاری از ترکیبات آلکیل بنزن، زایلن ها با هالوکربن های مختلف کمپلکس تشکیل می دهند. کمپلکس های ایزومرهای مختلف غالباً خصوصیات کاملاً متفاوتی از یکدیگر دارند.

استفاده آزمایشگاهی از زایلین:

از زایلین در آزمایشگاه برای ساخت حمام با یخ خشک برای خنک کردن ظروف واکنش استفاده می شود و به عنوان حلال برای حذف روغن غوطه وری مصنوعی از هدف در میکروسکوپ نوری است. در بافت شناسی، زایلن پرکاربردترین عامل پاکسازی است. قبل از رنگ آمیزی، زایلین برای حذف پارافین از لام های خشک شده میکروسکوپ استفاده می شود. پس از رنگ آمیزی، اسلایدهای میکروسکوپ قبل از نصب با روکش در زایلین قرار می گیرند.

زایلین پیش ماده ترکیبات دیگر:

اگرچه تبدیل به اسید ترفتالیک تبدیل شیمیایی غالب است، زایلن ها پیش ماده سایر ترکیبات شیمیایی هستند. به عنوان مثال کلرزنی هر دو گروه متیل، دی اکسید کلرید (بیس کلرو متیل بنزن) مربوطه را می دهد. یک ماده، گاز اشک آور که در جنگ جهانی اول استفاده می شود.

کاربرد زایلین در صنعت:

از زایلین به عنوان حلال استفاده می شود. در این کاربرد، با مخلوط ایزومرها، اغلب از آن به عنوان زایلین یا زایول نام برده می شود. زایلین حلال اغلب حاوی درصد کمی اتیل بنزن است. مانند هر ایزومر جداگانه، این مخلوط بی رنگ، بوی شیرین و بسیار قابل اشتعالی دارد. زمینه های کاربرد شامل صنایع چاپ، لاستیک و چرم است. این جزمشترک جوهر، لاستیک و چسب است. در رنگ و لاک های نازک، در صورت تمایل به خشک شدن کندتر، می توان آن را جایگزین تولوئن کرد و بنابراین توسط محافظان اشیا هنری در آزمایش حلالیت استفاده می شود. به طور مشابه این یک ماده تمیز کننده است، به عنوان مثال: برای فولاد، ویفرهای سیلیکون و مدارهای مجتمع. در دندانپزشکی می توان از زایلین برای حل گوتاپرکا، ماده ای که برای ریشه دندان استفاده می شود (درمان کانال ریشه) استفاده کرد. در صنایع نفتی، زایلین نیز یکی از اجزای مکرر حلال های پارافین است که هنگام مسدود شدن لوله با موم پارافین، مورد استفاده قرار می گیرد. به دلایل مشابه، این ماده اغلب ماده موثری در محصولات تجاری برای از بین بردن موم است.

لیست قیمت انواع زایلین:

ردیف	نام محصول	قیمت
1	قیمت اورتو زایلین	تماس بگیرید
2	قیمت متا زایلین	تماس بگیرید
3	قیمت پارا زایلین	تماس بگیرید
4	قیمت زایلین مخلوط	تماس بگیرید