اسید سولفونیک

اسید سولفونیک چیست؟

اسید سولفونیک یا سولفونیک اسید با نام تجاری لابسا LABSA ترکیب سولفوردار یا گوگرددار آلی است که فرمول کلی آن به صورت RS(=O)₂–OH  است. در این فرمول R  نشان دهنده گروه آلکیل یا آریل می باشد. به عنوان یک جانشین یا به عنوان یک گروه سولفو شناخته می شود.

در واقع این ماده را می توان اسید سولفوریکی در نظر گرفت که یک گروه هیدروکسیل با یک بخش آلی جایگزین شده، دارد. نمک ها و یا استرهای سولفونیک اسید، سولفونات نامیده می شوند.

ترکیب اصلی اسید سولفونیک مادر، HS (= O)₂ (OH)، توتومراسیدسولفور،S (= O)   (OH)₂است. نمک ها یا استرهای اسیدهای سولفونیک، سولفونات نامیده می شوند.

روش تولید سولفونیک اسید:

فرآیند تولید سولفونیک اسید به گونه های مختلفی می باشد:

اسیدهای سولفونیک با فرآیند سولفوناسیون تولید می شوند. معمولاًعامل سولفونات، تری اکسید گوگرد است. کاربرد وسیع این روش تولید اسیدهای آلکیل بنزن سولفونیک است:

در این واکنش، تری اکسید گوگرد یک الکتروفیل است و تحت سولفوناسیون مستقیم اسید متان سولفونیک را به اسید متان دی سولفونیک تبدیل می کند. بسیاری از اسیدهای سولفونیک آلکان از بی سولفیت به دست می آیند که به آلکن های انتهایی اضافه می شوند یا توسط آلکیل هالیدها آلکیله می شوند:

اسیدهای سولفونیک را می توان با اکسیداسیون تیول ها تهیه کرد:

هیدرولیز سولفونیک اسید:

بسیاری از اسیدهای سولفونیک توسط هیدرولیز سولفونیل هالیدها و مواد اولیه مربوطه تهیه می شوند. بنابراین، اسید پر فلوئورو کتان سولفونیک با هیدرولیز سولفونیل فلوراید تهیه می شود، که به نوبه خود توسط الکترو فلوراسیون اسید اکتان سولفونیک به وجود می آید. به همین ترتیب سولفونیل کلراید حاصل از پلی اتیلن به اسید سولفونیک هیدرولیز می شود.

این کلریدهای سولفونیل در اثر واکنش های رادیکال آزاد کلر، دی اکسید گوگرد و هیدروکربن ها با استفاده از واکنش رید تولید می شوند. اسید وینیل سولفونیک با هیدرولیز سولفات کاربیل، تولید می شود یعنی به نوبه خود با افزودن تری اکسید گوگرد به اتیلن به دست می آید.

خواص سولفونیک اسید:

سولفونیک اسید، جزو اسیدهای قوی است. معمولاً گفته می شود که آن ها حدود یک میلیون برابر اسید کربوکسیلیک قوی تر هستند. اسیدهای سولفونیک با کلرید سدیم جامد (نمک) واکنش داده وسولفونات سدیم و کلرید هیدروژن را تشکیل می دهند.

به دلیل قطبی بودن، اسیدهای سولفونیک تمایل دارند، به صورت جامدات بلوری یا مایعات چسبناک و با جوش زیاد باشند. آن ها معمولاً بی رنگ و غیر اکسید کننده هستند، که از آن ها به عنوان کاتالیزورهای اسیدی در واکنش های آلی استفاده می شود. قطبیت آن ها، همراه با اسیدیته بالا، اسیدهای سولفونیک با زنجیره کوتاه را در آب حل می کند، در حالی که آن هایی که دارای زنجیره طولانی تری هستند، خواص شستشو مانند از خود نشان می دهند.

ساختار سولفونیک اسید:

ساختار اسید سولفونیک توسط اسید متان سولفونیک نشان داده می شود. گروه اسید سولفونیک، دارای یک مرکز گوگرد چهار ضلعی است، به این معنی که گوگرد در مرکز چهار اتم یعنی سه اتم اکسیژن و یک اتم کربن، است. هندسه کلی مرکز گوگرد یادآور شکل اسید سولفوریک است.

کاربرد اسید سولفونیک:

این ماده کاربردهای گسترده ای دارد:

• کاربرد سولفونیک اسید در مواد شوینده و سورفاکتانت :

مواد شوینده و سورفاکتانت ها، مولکول هایی هستند که گروه های بسیار غیر قطبی و بسیار قطبی را با هم ترکیب می کنند. به طور سنتی، صابون ها مواد فعال کننده محبوبی هستند که از اسیدهای چرب گرفته می شوند. از اواسط قرن بیستم، استفاده از اسیدهای سولفونیک در جوامع پیشرفته از صابون پیشی گرفته است.

• کاربرد سولفونیک اسید در رنگ ها:

بسیاری از رنگ های آنتروکینون اگر نه بیشتر از طریق سولفوناسیون تولید یا پردازش می شوند. اسیدهای سولفونیک تمایل زیادی به پروتئین ها و کربوهیدرات ها دارند. به همین دلیل بیشتر رنگ ها قابل شست و شو با اسیدهای سولفونیک هستند یا گروه عملکردی سولفونیل را در خود دارند. در واقع  برای ساخت رنگ های غذایی استفاده می شود.

• کاربرد سولفونیک اسید در کاتالیزورهای اسیدی :

اسیدهای سولفونیک به عنوان اسیدهای قوی به عنوان کاتالیزور نیز استفاده می شوند. ساده ترین نمونه اسید متان سولفونیک، CH₃SO₂OH و اسید p-toluenesulfonic است که به طور مرتب در شیمی آلی به عنوان اسیدهای لیپوفیل یا (محلول در حلال های آلی)، استفاده می شود. اسیدهای سولفونیک پلیمری نیز مفید هستند. رزین داوکس مشتقات اسید سولفونیک از پلی استایرن است و به عنوان کاتالیزور و برای تبادل یونی و یا نرم شدن آب، استفاده می شوند. Nafion، یک اسید سولفونیک پلیمری فلوئوره شده یکی از اجزای غشای تبادل پروتون در سلول های سوختی است.

• کاربرد سولفونیک اسید در مواد مخدر:

داروهای سولفات، دسته ای از آنتی باکتریال ها هستند که از اسیدهای سولفونیک تولید می شوند.

• کاربرد سولفونیک اسید در لیگنوسولفونات ها:

در فرآیند سولفیت برای کاغذ سازی، لیگنین با استفاده از تراشه های چوب با محلول های یون های سولفیت و بی سولفیت، از لیگنوسلولز خارج می شوند. این معرف ها پیوندهای بین سلولز و اجزای لیگنین و به ویژه در درون لیگنین را می شکافند. سپس لیگنین به لیگنوسولفونات، تبدیل می شود که محلولند و می توانند از الیاف سلولز جدا شوند.

واکنش های سولفونیک اسید :

هیدرولیز:

اسیدهای آریل سولفونیک نسبت به هیدرولیز، کنش سولفوناسیون حساس هستند. حرارت دادن اسیدهای آریل سولفونیک در اسید آبی باعث می شود که اسید سولفونیک به عنوان یک گروه محافظ محلول در آب عمل کند، همانطور که با تصفیه پارا زایلن از طریق مشتق اسید سولفونیک نشان داده شده است. در سنتز 2،6-دی کلروفنل، فنل به مشتق اسید 4-سولفونیک آن تبدیل می شود، که سپس به طور انتخابی در موقعیت های کناری فنل کلر می شود. هیدرولیز گروه اسید سولفونیک را آزاد می کند.

علامت گذاری :

اسیدهای سولفونیک می توانند به استرها تبدیل شوند. این دسته از ترکیبات آلی فرمول کلیR−SO₂−OR دارند. استرهای سولفونیک مانند متیل تری فلات از عوامل آلکیله کننده خوبی در سنتز آلی محسوب می شوند. چنین استرهای سولفونات غالباً توسط الکل سولفونیل کلریدها تهیه می شوند:

RSO₂Cl + R′OH → RSO₂OR′ + HCl

هالوژناسیون:

گروه های سولفونیل هالید وقتی تولید می شود که یک گروه عملکردی سولفونیل به طور منفرد به یک اتم هالوژن پیوند بخورد. آن ها فرمول کلی R−SO₂−X دارند، که در آن X یک هالید است، تقریباً همیشه کلرید است. آن ها با کلراسیون اسیدهای سولفونیک با استفاده از تیونیل کلراید و معرف های مرتبط تولید می شوند.

جابجایی توسط هیدروکسید:

اگرچه قوی است، پیوند آریلی می تواند توسط معرف های هسته ای شکسته شود. از اهمیت تاریخی و مداوم α-سولفوناسیون آنتروکینون و به دنبال آن جابجایی گروه سولفونات توسط هسته های دیگر است که نمی توان به طور مستقیم نصب کرد. یک روش اولیه برای تولید فنول شامل هیدرولیز پایه سدیم بنزن سولفونات است که می تواند به راحتی از بنزن تولید شود.

C₆H₅SO₃Na + NaOH → C₆H₅OH + Na₂SO₃

شرایط این واکنش سخت است، اما با این حال، برای خود اسید بنزن سولفونیک، به هیدروکسید سدیم مذاب در دمای 350 درجه سانتی گراد نیاز دارد. بر خلاف مکانیزم هیدرولیز قلیایی ذوب شده کلروبنزن، که از طریق حذف اضافی (مکانیزم بنزین) ادامه می یابد. اسیدهای سولفونیک با گروه هایی که الکترون را از بین می برند، بسیار راحت تر تحت این تحول قرار می گیرند.

دودسیل بنزن سولفونیک اسید چیست؟

یکی از راه‌های مؤثر برای کاهش رسوب‌گذاری آسفالتین استفاده از پراکنده‌کننده‌ها در نفت است. در نفت مرده افزودن این حلال‌ها نقطه حداقلی برای رسوب آسفالتین پدید می‌آورد. در نفت زنده نیز استفاده از این دیسپرسانت ها منجر به کاهش میزان رسوب‌گذاری آسفالتین می‌شود، که برای دیسپرسانت‌ دودسیل بنزن سولفونیک اسید، این میزان به بیش از 70% می‌رسد. همچنین در اثر تزریق پراکنده‌کننده‌ها، اندازه متوسط رسوبات آسفالتین کاهش می‌یافت که این کاهش برای دودسیل بنزن سولفونیک اسید بیشتر بود.

• دودسیل بنزن سولفونیک اسید به عنوان یک کاتالیست مناسب برای سنتز زانتن، کویینوکسالین و 1-آمیدوآلکیل 2- نفتول
• زیرکونیل تریفلات به عنوان یک کاتالیزور اسیدی لوییس برای سنتز کویینولین و 1-آمیدوآلکیل 2- نفتول

دودسیل بنزن سولفونیک اسید به عنوان یک کاتالیست سورفکتانت و اسید برونستد مناسب و موثر برای سنتز زانتن، کویینوکسالین و 1-آمیدوآلکیل 2- نفتول می باشد.

انجام این واکنش ها در شرایط بدون حلال و بعضی در آب منجر به راندمان های قابل قبولی از محصولات شد. به دلیل اهمیت سنتز ترکیبات دارویی و صنعتی و آسانی سنتز این ترکیبات، در سال های اخیر مورد توجه زیادی قرار گرفته اند. در حقیقت، استفاده از این دو کاتالیزور مزایای فراوانی دارد.

از جمله مزیت های این دو کاتالیزور، ایجاد یک محیط اسیدی ملایم است که در عین حال قادر است واکنش های سخت شیمیایی را به خوبی انجام دهد. در حالی که انجام این واکنش ها به شرایط اسیدی نسبتاَ سختی نیازمند است.

لیست قیمت اسید سولفونیک: